Quasi tutti i borghi di questo distretto hanno origini antiche e meritano una visita. Spesso si tratta di paesi fortificati che si alternano a chiese o poderi di grande valore architettonico.

Pienza è ricchissima di monumenti: la Cattedrale, la Chiesa di San Francesco e il Duomo, il palazzo Comunale e Piccolomini, la Pieve di Corsignano sono solo alcune delle bellezze che propone il borgo, Patrimonio dell’Umanità UNESCO.

Montalcino ospita molti castelli, oltre alla Fortezza costruita a partire dal 1361 proprio sulla sommità del colle che ospita il paese.

Qui sorge anche l’abbazia di Sant’Antimo, che sembra risalire al tempo di Carlo Magno: per la sua bellezza la volle Zeffirelli come set del suo film "Fratello sole e sorella luna" nei primi anni settanta.

Il comune di Montalcino ospita, infine, un importante sito etrusco, Poggio Civitella. 

Alcune fra le cantine più blasonate d’Italia si trovano proprio qui, e aprono le loro porte al turista del gusto. 

I dintorni di Pienza, città famosa per il suo formaggio, ospitano diversi caseifici che organizzano anche degustazioni guidate dei loro prodotti.

Il Brunello ha un vero e proprio museo: il Museo del Brunello e della comunità di Montalcino: 1.500 metri quadrati dedicati a questo vino, oltre che alla gente e al paese dove viene coltivato.

Sempre dedicato a questo vino è il Sentiero del Brunello, da Torrenieri fino a Montalcino.

Ancora a Montalcino, dal 1992, in un’ala del castello di Poggio alle Mura, nonché sede della cantina della rinomata azienda vinicola Banfi, sorge un particolare museo dedicato alle bottiglie e al vetro in generale.

A San Giovanni d'Asso è stato istituito un Museo del Tartufo, che sorge nel castello del borgo, risalente alla seconda metà del XII secolo.

Tra le innumerevoli proposte, è di sicuro interesse Trenonatura, un’iniziativa promossa dalla provincia di Siena che mira a far conoscere il territorio su un mezzo d’eccezione: il treno a vapore, in perfetto stile anni cinquanta.

Le dolci alture sono perfette per escursioni a cavallo e passeggiate, a piedi o in bicicletta. Anche gli appassionati del golf potranno esercitarsi qui in Val d’Orcia.

Tutto il distretto è ricco di sorgenti termali, grazie all’origine vulcanica del territorio.

Le terme di Bagno Vignoni, nel cuore del borgo omonimo a San Quirico d'Orcia, erano già apprezzate da Lorenzo il Magnifico e da Santa Caterina da Siena.

Le Terme San Filippo di Castiglione d’Orcia, invece, sorgono sul vecchio vulcano, il monte Amiata, a 524 metri. Già frequentate in epoca romana, il vero fasto di queste terme risale all’epoca dei Medici. A queste acque era molto affezionato anche il Machiavelli, che ne promosse i benefici nella stesura della “Mandragola”.